عانى ديموند جون من عُسر القراءة في صغره، وكان جون يعمل بوظيفتين حتى يتمكن من سداد فواتيره. بدأ مشروعاً مع أصدقائه لتصليح الملابس باسم "For Us By Us" بمبلغ 40 دولاراً فقط، ليكبر الاسم ويشكل رأس مال تبلغ قيمته 6 مليارات دولار. يقول رجل الأعمال ديموند جون: أنا ابن هذه المدينة.. تصارعت معها واختبرتني.
هو رجل عصامي وناجح ومستعد لخوض المغامرات وهو المثال الأنجح لنمط العيش في مدينة نيويورك، ومثل المدينة التي يحبها فهو رائد أعمال لاينام أبداً.
اشتهر جون بعد ظهوره ببرنامج تلفزيون الواقع "SharkTank" وكان أحدالمستثمرين ضمن لجنة تحكيم لتحديد الأفكار الصالحة للدخول في سوق العمل وتدريب رواد الأعمال على كيفية إطلاق أفكارهم ومشاريعهم.
يقول جون:"استثمرتُ بحوالي ثلاثين إلى أربعين شركة.. لدي علامةالملابس التجارية "فوبو" وأحذية "Etonic" وغيرها المزيد." ثم استثمر بموسيقى الهيب هوب منذ بداياتها، واليوم زاد رأسماله من 40دولاراً إلى ستة مليارات دولار.